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sábado, 11 de enero de 2014

Esta entrada participa en la XXXI Edición del Carnaval de Química (Z=31), hospedado por el blog ZTFNews. Si te interesa, puedes esta entrada, o difundirla por la redes sociales.

Mientras vagabundeaba por ChemSpider (una página que ofrece información sobre un catálogo vastísimo de sustancias) acabé encontrándome con algo la mar de curioso: el grupo vanilil.


Un grupo funcional no es más que una agrupación de átomos relativamente frecuente a la que se le da un nombre, por comodidad. En el caso que nos ocupa, el grupo vanilil (también llamado vanillil), la agrupación de átomos de la que hablamos es la siguiente:


La gracia de los grupos funcionales es que son en cierto grado como el cuerpo de Mr. Potato: podemos acoplarles casi cualquier cosa, cambiando así las propiedades físicas y químicas de la sustancia resultante. Pues bien, lo que me llamó la atención acerca de este grupo es que, al añadir dos cosas diferentes en el hueco libre (indicado por la R), obtenemos dos sustancias con las que estamos bastante familiarizados: la capsaicina y la vanilina.

Se puede apreciar que ambas moléculas comparten el grupo vanilil. Pero, ¿qué son?

Empecemos por la capsaicina. La capsaicina es la molécula que más contribuye al sabor picante de los pimientos, guindillas y chiles. Cuando entra en contacto con la lengua, hace que ciertos receptores del calor empiecen a emitir señales al cerebro. Es por eso que sentimos ardor en la boca cuando nos metemos una guindilla muy picante en la boca: nuestro cerebro está reaccionando ante una señal de calor.

Se sabe que la capsaicina afecta a todos los mamíferos (humanos incluidos, claro) pero que sin embargo, no parece surtir ningún efecto sobre los pájaros. Esto tiene sentido, pues si ningún animal pudiese comer alimentos con capsaicina, las semillas que la contuviesen no tendrían modo de desplazarse, más allá de la acción del viento. Y es que la capsaicina es realmente picante. En un principio podría parecer que es complicado medir sabores de forma objetiva y cuantitativa, pero existen métodos para determinar cuán picante es un alimento. En 1912, el químico estadounidense Wilbur Scoville creó algo que él llamó el Examen Organoléptico Scoville. Este método permitía determinar la cantidad de capsaicina contenida en un pimiento (diluyendo una muestra con extracto de pimiento hasta que un grupo de jueces fuesen incapaces de detectar el sabor picante). Este método era bastante inexacto, pues estaba sujeto a la subjetividad de los jueces. Posteriormente pasaron a utilizarse otras técnicas, como la cromatografía.

Actualmente podemos asignar un número a cada variedad de pimiento con bastante exactitud, que estará comprendido entre el 0 y los 16 millones de unidades de calor Scoville:


Podéis ver una escala más detallada haciendo clic en la imagen superior. En el nivel superior, puntuando entre 15 y 16 millones de unidades de calor, tenemos la capsaicina pura. En los artículos científicos acerca de dicha sustancia encontramos que es inodora, incolora, con una textura parecida a la cera y con cierta tendencia a rodearse de moléculas de grasa. De aquí podemos averiguar algo que nos puede ser útil si alguna vez nos arde la boca por habernos comido algo muy picante: el agua es inútil. La capsaicina es muy poco soluble en agua. Si quisiéramos disolver completamente un gramo de esta sustancia, necesitaríamos unos 77 litros de agua (a temperatura ambiente). Pero, como hemos dicho, siente cierta afinidad por las grasas. Lo que podemos hacer es tener pan con mantequilla o aceite a mano. También podemos beber leche: la caseína (una proteína presente en la leche) se acoplará a la molécula de capsaicina, volviéndola ineficaz. Un vaso de agua azucarada (unas cuatro cucharadas de azúcar por vaso) también servirá para aliviar la sensación de calor.

Por cierto, la capsaicina casi pura se vende en algunos lugares bajo la marca Satan's shit (creo que no necesita traducción). Es la imagen que aparece en el nivel superior de la tabla. Las reacciones pueden encontrarse fácilmente. Yo no la he probado, ni la pienso probar, pero creo que puedo afirmar que la sensación no debe ser muy agradable.

Esa es una de las sustancias que podemos conseguir a partir del grupo vanilil. Pero, ¿y la otra?

La vanilina, como puede que ya estés sospechando, es una sustancia con sabor a vainilla. El extracto natural de vainilla está compuesto por algunos cientos de sustancias, entre los cuales se encuentra la vanilina. El aroma artificial de vainilla contiene casi exclusivamente vanilina (pudiendo contener otros ingredientes para modificar el resultado final). Se suele usar para dar sabor a prácticamente cualquier alimento, desde postres y dulces hasta bebidas alcohólicas.


La vanilina se utilizaba en la América precolombina para darle sabor al chocolate. Hoy en día la utilizamos con fines similares. Además, pequeñas cantidades pueden producirse de forma natural en ciertos procesos, como la fermentación del mosto del vino, el procesamiento del grano del café, o la preparación de la oliva para producir aceite, contribuyendo así al aroma final del producto.

En definitiva, la vanilina no es una sustancia desagradable. El otro día, sin ir más lejos, se me derramó un pequeño bote de extracto de vainilla para repostería en una prenda. Tenía prisa, así que no pude cambiarme. Lo único que pasó es que, allá por donde iba, olía a bizcocho, como dijo alguien. Una fragancia inusual, pero desde luego no era desagradable.

Siempre me ha fascinado cómo puede cambiar la naturaleza de las sustancias al combinarse entre sí. El hidrógeno es altamente inflamable. El oxígeno es totalmente necesario para que se produzca una combustión. Y si los mezclamos, obtenemos agua, seguramente la sustancia a la que antes acudiremos en caso de incendio. En un caso más afín al tratado en esta entrada, podríamos hablar de la codeína. Es una sustancia utilizada en el jarabe para la tos, con ligeros efectos sedantes (pues se descompone en morfina lentamente cuando llega al hígado). Si cambiamos un par de grupos, obtenemos heroína:


Después de todo, la química no dista mucho de ser un juego de construcción en el que los ladrillos son los átomos.

Fuentes

-Scoville Heat Scale [enlace]
-Wikipedia: Capsaicine [enlace]
-Wikipedia: Vanillin [enlace]
-Los modelos moleculares se han obtenido de ChemSpider [enlace]

2 comentarios:

  1. Buen Blog Manolo!

    Sigue así ;)

    Por cierto, la heroína fue utilizada al principio por Bayer como sedante para la tos en niños... Creo que vieron sus efectos secundarios!

    Héctor

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    Respuestas
    1. ¡Hola, Héctor!

      Jaja, alguna imagen sobre eso había visto, como ésta. Pero no sabía si era verdad o no. Es curioso, cuanto menos.

      Un saludo, y gracias el comentario :)

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